Keikenzumi na Kimi to, Keiken Zero na Ore ga, Otsukiai suru Hanashi. atau dikenal Our Dating Story: The Experienced You and The Inexperienced Me, menceritakan Bagi Ryuuto Kashima yang pemalu dan tertutup, mengasosiasikan dirinya dengan teman sekelasnya yang populer Runa Shirakawa hanyalah sebuah fantasi yang jauh—atau begitulah pikirnya. Setelah kalah taruhan dengan teman-temannya dan dipaksa mengaku pada Runa, dunia Ryuuto terbalik: alih-alih penolakan kejam yang dia harapkan, Runa malah setuju untuk berkencan dengannya!. Tapi berkencan dengan Runa terbukti membuat Ryuuto kewalahan, yang meminta agar hubungan mereka tetap menjadi rahasia yang hanya diketahui oleh teman terdekat mereka. Namun, keputusannya menyebabkan serangkaian kecelakaan yang dia khawatirkan akan menghancurkan hubungan tersebut. Saat mereka mengatasi kesalahpahaman mereka, Ryuuto mengungkapkan rasa tidak amannya yang berasal dari pengalaman masa lalunya, dan keduanya semakin dekat. Tepat ketika segalanya kembali ke jalurnya, kekasih Ryuuto di sekolah menengah, Maria Kurose, pindah ke kelasnya dan mulai membuat keributan. Pada saat yang sama, rumor buruk tentang Runa menyebar ke seluruh sekolah, mendorong Ryuuto mengambil tindakan putus asa untuk melindunginya.
