Osananajimi ga Zettai ni Makenai Love Comedy atau dikenal Osamake: Romcom Where The Childhood Friend Won't Lose, menceritakan Suehara Maru adalah sahabat masa kecil dengan salah satu gadis paling populer di SMA Hozumino, Kuroha Shida. Lucu, ramah, dan penuh kasih sayang, Kuroha adalah tipe kakak perempuan yang sempurna. Dia memiliki anak laki-laki yang terus-menerus memohon agar dia bisa bersamanya. Namun, ketika dia mengaku pada Suehara suatu hari, Suehara langsung menolaknya; dia tidak bisa menganggapnya seperti itu! Selain itu, perhatiannya sudah tertuju pada cinta pertamanya—idola sekolah dan penulis terkenal Shirokusa Kachi. Suehara percaya bahwa dia memiliki kesempatan bersama Kachi setelah satu pertemuan yang menentukan, tapi tak lama kemudian, dia mengetahui bahwa Kachi punya pacar! Ketika mimpinya kini hancur, Suehara tersiksa memikirkan apa yang bisa saja terjadi. Begitulah, sampai Kuroha mendekatinya dengan usulan: "ayo balas dendam."
